Organic Chemistry 的故事 (continued)

续集

半个小时后，terminator 回来了。欧甘尼克脸色苍白的望着terminator,不知该怎么反应。Terminator没理他，往那些杂种CH3Cl走去。他想将那些不伦不类的杂种还原。可是，不论terminator怎么convert,他们就是不能变成原状。这时，欧甘尼克走到terminator身边，说：“解铃还须系铃人。还是让我来吧。但是答应我不要将此事宣扬出去，也不要惩罚我。”Terminator犹豫了一会儿，点了点头。

“我得先将CH3Cl转成Grignard reagent.”欧甘尼克自言自语着。

说着，欧甘尼克将Mg拿给CH3Cl吃，让CH3Cl转换成CH3MgCl。接着，欧甘尼克给CH3MgCl喝一杯水，以让他变成CH4。

“还原啦！”欧甘尼克兴奋地叫了起来。但是，在人群中幽幽的传来一个声音：“我呢？我还是不正常啊！”

欧甘尼克往人群中寻找，结果找到了那个声音的来源。"粪便(shit)！我的神啊！怎么有个C2H5Cl的存在？"欧甘尼克惊道。想着想着，终于他明白了。原来在刚才的混乱的termination中，有些CH3 radicals自我合并，变成了C2H6。然后这些C2H6竟然也被一些Cl radicals攻击，变成了C2H5 radical。C2H5 radical 也不知不觉地攻击未变种的Cl2。结果，C2H5Cl诞生了。欧甘尼克头疼了起来。“不怕，有办法！”

欧甘尼克首先将C2H5Cl浸入KOH和ethanol.这两样solution会变成potassium ethoxide, 简称K+EtO-。EtO-是C2H5O-,也就是ethoxide。既然C2H5Cl是primary alkyl halide，他应该进行E1 elimination。先是Cl被去除。然后，EtO- 将会攻打、接着去掉在allylic carbon(也就是beta carbon) 的hydrogen。结果，C2H4成形了。还有，当两次的E1进行后，两个被去除的Cl就会合成Cl2。还原啦！但是，欧甘尼克须将C2H4还原变成CH4。欧甘尼克便吩咐C2H4吸ozone。结果，C2H4变成了两个formaldehyde, CHOH。然后，欧甘尼克打算oxidize CHOH变CH3OH, 也就是methanol。他本来想用KMnO4，但是KMnO4太强，会使CHOH变HCOOH，也就是methanoic acid。所以，欧甘尼克改用PCC (pyridinium chlorochromate)。结果，CH3OH成形了。然后，欧甘尼克喂CH3OH喝HCl。CH3OH是不会被HCl侵蚀的。经过一轮的SN1，CH3OH变成了CH3Cl。然后，重复之前将CH3Cl恢复原状的方法，也就是使用Grignard reagent,来将CH3Cl还原成CH4和Cl2。大功告成！

可是，欧甘尼克这次的任务失败，注定回去给老板狗血淋头地大骂一顿。

*注：此故事特地为卓先生加入了Substitution, elimination 以及oxidative cleavage of alkene。整个过程是synthetic conversion.